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凌濛初《圣门传诗嫡冢》书影崇祯九年（1636年），凌濛初五十七岁 。潘曾紘帅师勤王，凌濛初慨然有击楫澄清之志，他说：“如果能让我辈展一官、效一职，若不能出谋划策以匡济时艰，那幺所谓经笥之腹、武库之胸又有什幺可贵的呢？”于是再度赴京应试，但也没有考中 。是年九月，凌濛初应其表兄潘湛之邀，登览了湖州城南杼山，写下《游杼山赋》一文，表达了消极失意的心情 。崇祯十年（1637年），凌濛初五十八岁 。张旭初编《吴骚合编》，选凌濛初散曲《伤逝》、《惜别》、《夜窗话旧》三套 。晚年出仕崇祯十二年（1639年），凌濛初六十岁 。赴乡试，仍以失败告终，最终以副贡的资格选得上海县丞一职（按，囿于史料，凌濛初出任上海县丞的确切时间尚存争议，有多种说法 。此处采《晟舍镇志》“崇祯己卯”之说） 。任内曾代理县令八个月，“催科抚字，两无失焉” 。当时，凌濛初在福建结识的李瑞和已是松江府推官，见到凌濛初，欣喜地说：“子我师也！而屈于是耶！”不久，又负责办理漕运，输粟入都 。此项任务并不容易，在凌濛初之前，不少人都因做得不好而受到法律惩处 。上海当地的绅衿爱护凌濛初，愿意请于漕院，以其他官吏代替 。但凌濛初忠于职守，自信有能力办成，他说：“是吾职也 。彼皆不得其肯綮耳，我能办之” 。果然圆满完成任务 。归来后，作《北输前赋》与《北输后赋》呈予上官，上官阅后，一致认为：“可为松郡（指松江府）良法” 。并署海防事 。当地盐场积弊很多，“灶户奸商，交相蒙蔽，而吏胥弄法，莫可究悉” 。凌濛初接手后，推行“井字法”，“每盐作九堆为一井，其大小高下如一 。每一井一场官守之，较其一而知其八，一日可毕数十井，锱铢无爽也”，从此“沿海设防，皆以为法”，屡受上司嘉奖 。崇祯十五年（1642年），凌濛初六十三岁 。升徐州通判 。离任之时，上海百姓痛哭流涕，攀辕卧辙，竞相追送 。当凌濛初渡过黄河，抵达徐州的时候，看到黄河枯竭，竟能通车马，他叹息久之，认为天下恐怕不能无事了 。在徐州通判任上，凌濛初分署房村，治理黄河 。房村对岸是吕梁洪，黄河的要害处，每当桃花水发时，吏民无不惊恐 。凌濛初与防河主事方允立昼夜商议防筑之法，最终取得良好成效，受到时任右佥都御史、总督漕运、巡抚淮扬的路振飞多次嘉奖 。当时天下已大乱，淮徐一带有流寇陈小乙（或作“陈小一”，真名“程继孔”），本是萧县健步（据《南明野史》记载：“徐州大盗程继孔者，字肖予，萧县健步也”），后反抗朝廷，自号萧王，拥众数万，占据丰城 。其党羽扫地王等人时常出入山东、归德、萧砀等地，沿河数百里民众均受到骚扰 。其头目有三十六人，分布在徐州境内 。为国捐躯崇祯十六年（1643年），凌濛初六十四岁 。是年，何腾蛟兵备淮徐，奉命征剿流寇陈小乙，誓师于吕梁洪上的汉协帝、唐鄂公庙中 。时值大风扬沙，官兵作战不利，于是在城西左卫聚众商议对策，部下议论纷纷，莫衷一是，有的主张请兵进剿，有的主张招降，有的主张招募远近各卫所中的骁勇之士会同作战，有的主张咨请南京兵部尚书约各路官军截断流寇饷道，会议一直讨论到傍晚仍无结果 。只有凌濛初不发一言，揖别何腾蛟，寓卧佛寺 。半夜时分，才燃灯提笔，写下《剿寇十策》 。这时，何腾蛟正好派人来请他，凌濛初于是对家人说：“我固知何公之见召也，故篝灯属草以待耳” 。两人见面，何腾蛟亲自出门迎接，使长揖勿拜，并赐坐，问道：“子非浙西凌十九耶？慕子才名素矣，何无一言开予也？”凌濛初答言：“某人微而位卑，向不敢阻挠众议 。然知明公必有以询及者，谨已具稿呈览，惟明公留意焉” 。于是献上《剿寇十策》：一曰宽抚宥，二曰行疑间，三曰据形胜，四曰练乡勇，五曰信赏罚，六曰出奇兵，七曰置弩车，八曰伏地雷，九曰广应援，十曰出滞狱 。何腾蛟阅后十分振奋，把臂呼曰：“诚如君策，虽陇、蜀积寇，不难蕩平，奚有徐方之小丑哉！”当即与凌濛初盟于私室，呼为“十九兄” 。凌濛初见自己的策略被採纳，十分感动，说：“明公不以拙谋见摈，脱略尊卑，待以诚赤，此身已许公死，敢不执鞭弭以从！”将行事，祷于黄石公祠，卜筮皆吉 。何腾蛟打算让凌濛初担任监纪一职，凌濛初推辞不受 。于是先行抚宥、疑间、应援、奇兵、赏罚五策，敌军果然大败，望风而降者不计其数 。凌濛初告诉何腾蛟：“贼已破胆矣 。某请单骑诣陈小一营，谕以祸福，使早降”，何腾蛟惊讶地问：“何轻身乃尔耶！子诚义勇莫及，如不测何？”凌濛初答道：“某之忠信，着徐久矣，贼必听我 。倘不济，当以死报知己，明公图其后可也！”次日天刚亮，凌濛初单骑赴敌营，陈小乙踞高坐，左右执戟列侍，对凌濛初呵斥道：“尔来畏死乎？”凌濛初答言：“畏死不来矣！”陈小乙呼左右将凌濛初捆起来，凌濛初叱之曰：“杀则杀耳，缚何为！”延颈就刃无惧色，左右皆退避 。陈小乙问：“尔果不畏死，来说吾降耶？”凌濛初厉声说：“有言直言，奚用说也！”言辞侃切，晓以祸福，最终说服其接受招安 。次日，陈小乙、扫地王等率众来降，起义暂时得到平息 。事后，何腾蛟会郡邑文武各官于燕子楼宴饮，在给凌濛初敬酒时说：“二十逋逃薮，一旦廓清，凌别驾之力也！”凌濛初避席而辞 。众人皆起身，先敬何腾蛟，次敬凌濛初，并请凌濛初赋诗 。凌濛初谦让未遑，乃即席赋《砀山凯歌》三十章、《燕子楼公讌》诗五十韵 。方允立亦即席赋长歌一篇赠凌濛初，有“小范胸中兵百万，大苏笔阵学三千”之句 。酒酣，命军士能歌者各授《凯歌》一章，歌一阕，行酒一巡，尽醉极欢，达旦而罢 。不久，何腾蛟升湖广巡抚，刚莅任，就举荐凌濛初为监军佥事，以军中乏才，题请军前效用 。上官以萧寇初平，河上方起，吕梁洪、百步洪一带，尤为要地，非凌濛初不能料理 。于是仍留房村治河 。崇祯十七年（1644年），凌濛初六十五岁 。据《别驾初成公墓志铭》记述，正月初七夜，有流寇攻打徐州城，分出一队劫掠房村，凌濛初率百姓坚守 。因为时局动荡，在此之前，凌濛初与各村分署已开始训练乡兵，他们约定：敌攻一处，放鸰鸽为号，则近处来援；有大寇至，举烽燧，则各处来援 。当时流寇正攻徐州城，各处乡丁皆畏敌猛锐，无来援者 。凌濛初只能独自率众死守 。一直相持到初九日黎明，敌军有人大呼曰：“我辈欲见凌公！”凌濛初在城楼上呵斥道：“汝等欲说我降耶？诚目我为何如人？我岂鼠辈偷生者比耶！”当即用鸟铳击毙敌方数人 。敌军大怒，攻势愈发猛烈 。眼看即将失守，凌濛初欲自尽以保存全村百姓，百姓俱号哭，愿同死守 。凌濛初言：“我在此三载，无德于汝，讵可遗尔荼毒！我死，汝辈得全！”于是开始绝食，勺饮不入口 。僕从皆劝凌濛初进食，凌濛初说：“今干戈满地，他日觅一死所亦不可得 。今没于此，得死所矣！”僕从又以凌濛初官职卑小为理由，凌濛初说：“我自全我节耳，岂以爵之崇卑计耶？”说完呕血数升，告诉众人：“观贼呼我为‘凌公’，彼有人心者 。可扶我与贼面语”，于是对敌军喊道：“我的气力已耗尽，次日将死，万勿伤我百姓！”敌军承诺并退去 。十二日早，呕血不止，呼百姓谓曰：“生不能保障，死当为厉鬼殛贼！”言与血俱 。最后连呼三次“无伤吾百姓”而卒 。众人皆恸哭，自杀以殉者有十余人 。翌日，敌军入楼，见凌濛初已死，面色如生，皆惊叹诧异，对众人说：“我与凌公约，勿伤百姓”，只斩一人，贯三人，余皆秋毫无犯 。后来援军至，流寇皆宵遁 。何腾蛟听闻凌濛初死讯，极为悲痛，遣官致祭 。归葬于湖州戴山之阳 。