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凌濛初《后汉书纂》书影万曆三十七年（1609年），凌濛初三十岁 。三月至七月间，凌濛初在南京珍珠桥寓所接待了前来拜访的袁中道 。袁中道《游居柿录·卷三》记述：“珍珠桥晤湖州凌初成，见壁间挂刘松年画，两人对弈，作沉思状，相叹以为人物之工如此 。近世自文衡山以后，人物不可观矣” 。秋冬间，凌濛初与朱无瑕、钟惺、林古度、韩上桂、潘之恆等人在秦淮河畔结社吟诗 。据明·潘之恆《亘史钞·朱无瑕传》记载：“己酉秋冬间，与泰玉结吟社者凡五，所集皆天下名流，如粤之韩、楚之钟、吴之蒋若陈若俞、越之吴若凌、闽之二林 。”万曆四十四年（1616年），凌濛初三十七岁 。十二月，妾卓氏生下次子葆 。万曆四十七年（1619年），凌濛初四十岁 。八月，妾卓氏生下三子楚 。天启元年（1621年），凌濛初四十二岁 。是年，凌濛初用套版刻成《东坡禅喜集》与《山谷禅喜集》，并请陈继儒为《东坡禅喜集》作序 。天启二年（1622年），凌濛初四十三岁 。是年秋，凌濛初学术着作《诗逆》刊行，书后附有《诗经人物考》一篇 。这部书由凌瑞森等参订，凌濛初自序 。天启三年（1623年），凌濛初四十四岁 。四月，赴京谒选，时朱国祯拜为礼部尚书兼东阁大学士，也离乡赴京，因招凌濛初同舟，“访以经济之术” 。六月，二人抵达北京 。天启四年（1624年），凌濛初四十五岁 。淹留京师 。是年重阳日，与茅维、谭元春、葛一龙、王家彦、周永年、程道寿、张尔葆等人，共集歌妓郝月娟邸中，饮酒赋诗 。明·茅维《十赉堂丙集·卷五》有《甲子重九日集葛震甫、于鳦先、王开美、周安期、谭友夏、程应止、张葆生、沈定之、沈不倾、凌初成、侄厚之郝姬月娟邸中限赋八韵分得深字》诗记述此事 。刻书作曲天启六年（1626年），凌濛初四十七岁 。他的《虬髯翁》等十三个杂剧、《乔合衫襟记》等三个传奇以及南曲选本《南音三籁》大约成于此年 。
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凌濛初考订《世说新语》书影天启七年（1627年），凌濛初四十八岁 。是年秋，凌濛初在南京参加应天府乡试失利，开始编纂《拍案惊奇》 。崇祯元年（1628年），凌濛初四十九岁 。十月，《拍案惊奇》由苏州尚友堂刊行 。十一月，妾卓氏生下四子櫜 。崇祯二年（1629年），凌濛初五十岁 。沈泰编刊《盛明杂剧二集》，选凌濛初《虬髯翁》一剧 。崇祯三年（1630年），凌濛初五十一岁 。其学术着作《孔门两弟子言诗翼》刊行，由凌瀛初校阅，凌濛初自序 。崇祯四年（1631年），凌濛初五十二岁 。通过在福建任职的亲戚潘曾紘的关係，请到了福建提学副使何万化为自己的学术着作《圣门传诗嫡冢》十六卷作序 。同年，此书刊行，后附《申公诗说》一卷 。崇祯五年（1632年），凌濛初五十三岁 。十月，妾卓氏生下五子楘 。是年冬，《二刻拍案惊奇》编成 。崇祯六年（1633年），凌濛初五十四岁 。是年春，在南昌时任江西布政使的潘曾紘署中 。五月，辞别潘曾紘，赴福建游历 。明·曾异撰《纺授堂集·卷五》有《南州署中送凌初成游吾闽兼柬孙子长先生社中张道羽诸子亦次孙送行之二章韵也》诗记述此事 。在福建，与曹学佺交游，曹学佺《石仓诗稿·卷三十二·西峰集下》有《酬凌初成见赠之什》诗；与漳浦李瑞和交游，李当时还没有功名，凌濛初阅罢其文，料定他总能得中 。崇祯七年（1634年），凌濛初五十五岁 。潘曾紘巡抚南赣，聘凌濛初入幕 。