贞观十四年 , 李承乾不过盖个房子 , 于志宁便上疏批评他过于奢华;李承乾和宦官玩乐 , 于志宁又上疏批评他 , 甚至将他比作秦二世 。相比之下孔颖达更是激烈 , 他只要觉得李承乾一有不对的地方就立马犯颜直谏 , 太子的乳母遂安夫人曾劝说过孔颖达 , 认为太子年龄既长 , 不宜总是当着面痛加批评指责 , 而孔颖达却表示我这样做“死无所恨” , 结果是“谏诤逾切 , 承乾不能纳” 。至于张玄素 , 那更是无时无刻不谏 , 言语之急切恨不得李承乾立刻听他的 , 至于结果如何更是可想而知了 。
贞观十五年 , 李承乾私引突厥群竖入宫 , 再次惹来于志宁的上书 。虽然李承乾因为害怕父亲知晓而只敢偷偷地暗着来 , 然而世上并没有不透风的墙 , 自己的儿子究竟在做些什么 , 唐太宗心里自然一清二楚 。于是唐太宗下令让李百药等人侍讲于弘教殿 , 并嘱咐杜正伦要时时规劝太子注意言行 。结果杜正伦在几次规劝无效后 , 便把太宗的话告诉了承乾 , 承乾一怒之下抗表闻奏 , 唐太宗对此十分不满 , 质问杜正伦“何故漏泄我语?”于是将杜正伦贬为谷州刺史 , 又左授交州都督 , 后来又因承乾谋逆一事 , 将之流放驩州 。
同年十二月 , 唐太宗驾幸洛阳 , 李承乾监国 , 尚书右仆射高士廉摄太子少师 。庚子 , 唐太宗又命三品以上的嫡子皆出仕东宫 。
贞观十六年二月 , 由魏王李泰主编的《括地志》完稿 , 唐太宗非常高兴 , 如获至宝 , 不仅将这部著作收藏进了皇家的藏书阁中 , 还接二连三地大肆赏赐李泰——先是赐“物万段” , 紧接着又每月赏赐大量的财物 , 数量之多甚至超过了太子的规格 , 于是唐太宗干脆下诏取消了太子出用库物的限制 。李承乾上表推辞 , 唐太宗答道:“汝家之冢嫡 , 国之储两 , 故有斯命 , 以彰有殊 。……勉思守道 , 无烦致谢 。”
九月丁巳 , 唐太宗任命魏徵为太子太师 。而此时的李承乾对宫中的一名太常乐人大加宠幸 , 唐太宗知道后自然将之收杀 , 结果承乾悲痛之下一连几个月称病不上朝 , 甚至对屡屡劝谏他的张玄素等人意欲痛下杀手 。然而就算是承乾胡闹成了这样 , 唐太宗也不曾动过废太子的念头 , 甚至煞费苦心地将魏征任命为太子太师 。此举的目的就是意在告诉众人 , 他是绝不会废掉承乾这个太子 。
贞观十七年 , 魏征病重 , 唐太宗亲自带着李承乾与衡山公主(高宗即位后改封为新城公主)到魏征的府邸探望 。三月 , 左屯卫中郎将李安俨上表称:“皇太子及诸王 , 陛下处置 , 未为得所 。太子国之本也 , 伏愿深思远虑 , 以安天下之情 。”唐太宗则答道:“我识卿意 , 我儿虽患脚 , 犹是长嫡 , 岂可舍嫡立庶乎?”
唐太宗并无易储的想法 , 然而李承乾却因为忌惮同样深得父亲宠爱且怀有谋嫡之心的胞弟李泰 , 在试图暗杀失败后 , 遂与汉王李元昌、城阳公主的驸马都尉杜荷、侯君集等人勾结 , 打算先下手为强起兵逼宫 , 结果事情败露 。唐太宗痛心无奈之下 , 只得将其幽禁别室 , 又命司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李勣、大理卿孙伏伽、中书侍郎岑文本、御史大夫马周、谏议大夫褚遂良等参鞫之 , 事皆明验 。
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