古代青楼女子从良究竟有多困难，董小宛和杜十娘就是最好的例子

"真从良"与"假从良"的说法出自明代小说《卖油郎独占花魁》中刘四妈之口。她应妓院鸨母王九妈之邀，劝说宁死不愿接客的莘瑶琴回心转意，安天乐命：美娘(指莘瑶琴)道："奴是好人家儿女，误落风尘，倘得姨娘主张从良，胜造九级浮图。若要我倚门献笑，送旧迎新，宁甘一死，决不情愿。"
刘四妈道："我儿，从良是个有志气的事，怎么说道不该!只是从良也有几等不同。"美娘道："从良有甚不同之处?" 刘四妈道："有个真从良，有个假从良，有个苦从良，有个乐从良，有个趁好的从良，有个没奈何的从良，有个了从良，有个不了的从良。
我儿，耐心听我分说："如何叫做真从良?大凡才子必须佳人，佳人必须才子，方成佳配。然而好事多磨，往往求之不得。幸然两下相逢，你贪我爱，割舍不下。一个愿讨，一个愿嫁。好像捉对的蚕蛾，死也不放。这个谓之真从良。怎么叫做假从良?
有等子弟爱著小娘，小娘却不爱那子弟。晓得小娘心肠不对他，偏要娶他回去。拚著一主大钱，动了妈儿的火，不怕小娘不肯。勉强进门，心中不顺，故意不守家规，小则撒泼放肆，大则公然偷汉。人家容留不得，多则一年，少则半载，依旧放他出来，为娼接客。把从良二字，只当个赚钱的题目。这个谓之假从良。
这段话列出了从良的八种类型，但归根结底可概括为两点：真从良与假从良。真从良者，包括乐从良、趁好的从良、了从良等;假从良者，包括苦从良、没奈何的从良、不了的从良等。
在刘四妈看来，所谓"真从良"，必须是两人真情相悦，即便遇到再大的困难周折，也要像"捉对的蚕蛾"那样"死也不放" 。从这个意义上说，青楼女如果真心从良，就必须满足以下几个条件：
一是青楼女真心实意想从良，逃离青楼这个苦海。生活在青楼中女子，过惯了迎新送旧的日子，虽然她们人格上受到各种各样的侮辱，忍受着社会的偏见与歧视，但在现实生活中，她们在生理上和物质上，大多却过着上流社会才能享受得到的优裕生活。
二是青楼女必须遇到真正可以托付的男人。这个男人是真心诚意地爱她，甚至可以为她赴汤蹈火，在所不辞。古代婚姻制度的缺陷，使得许多男人到青楼来寻觅他们的爱情，然而即便他们遇到中意的对象，当他们思量着把青楼女娶回家时，却会遭遇到社会、家族与家庭的强大阻力，最终只得辜负真心从良女子的一片深情厚意。
当青楼女子将所有的人生希望寄托在一个无力承担从良重负的男人身上时，她们的从良美梦必然以破灭而告终。从这个意义上说，杜十娘的人生悲剧代表了大部分有心从良却遇人不淑的青楼女子的共同悲剧。三是青楼女必须对未来的从良生活有着足够的心理准备。
通常情况下，摆在从良妓女面前有三大难题：第一道难题是如何获得男方家庭成员尤其是正妻的认同，第二道难题是如何面对丈夫的喜新厌旧，第三道难题如何应对因年龄差距而派生的一系列问题。妻子作为家庭的守护者，对妾的"侵入"怀有天生的敌意，因而会处处刁难，时时滋事。
此时，从良作妾的青楼女必须摆正自己的姿态，以处处忍让与低眉顺手的表现来实现与正妻的和谐共处。此外，她们还必须对丈夫的移情别恋保持清醒的认识。当她们人老珠黄之时，不要奢望男人还会对她们天天说着山盟海誓般的情话。最后，她们还必须面对丈夫早逝的局面。
一般说来，从良的青楼女，她们所嫁的对象通常年龄偏大，大二三十岁是常态。一旦丈夫因病过世，无依无靠的青楼女该如何在夫家立足?如果对未来即将面对的危险处境缺乏足够的心理准备，那么她们的从良之路将会变得异常艰难。