官能团的定义 官能团的概念及常见的官能团( 七 )


蛋白质
5.由官能团推断有机物的性质
6.由反应试剂看有机物的类型
7.根据反应类型来推断官能团
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应
—COOH或—OH
皂化反应
油脂在碱性条件下的水解
8.引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解
卤素原子(-X)
烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去 炔烃加氢
醛基-CHO
醇的氧化 稀烃的臭氧分解
羧基-COOH
醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解
酯基-COO-
酯化反应
9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO) 。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环 。
11.有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
硝基苯
苯酚
NaOH
分液

苯酚
NaOH
分液
甲苯
苯酚
NaOH
分液
溴苯

NaOH
分液
硝基苯
NO2
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇

CaO
蒸馏

乙苯
KMnO4 、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇

淬取
乙酸乙酯
乙醇

反复洗涤
甲烷
乙稀
溴水
洗气
12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团 。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水 。
常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃)
13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚 。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:C2H4 N2 CO
(2) 式量为30的有:C2H6 NO HCHO
(3) 式量为44的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O
(4) 式量为46的有:CH3CH2OH HCOOH NO2
(5) 式量为60的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2
(6) 式量为74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH
(7) 式量为100的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:CnH2n+2 稀烃和环烷烃:CnH2n
炔烃和二稀烃:CnH2n-2 饱和一元醇和醚: CnH2n+2O
饱和一元醛和酮:CnH2nO 饱和一元羧酸和酯:CnH2nO2
苯及其同系物:CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,ln(C)2,则一定有CH4 。
③平均分子组成中,2n(H)4,则一定有C2H2 。
2、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成:
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
①△V0,m/41,m4 。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合 。
②△V = 0,m/4 = 1,m = 4 。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4 。
③△V0,m/41,m4 。只有C2H2符合 。
四、其他
1.需水浴加热的反应有: