官能团的定义 官能团的概念及常见的官能团( 四 )


2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子 。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此 。
C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色 。
一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态 。
2.它们的熔沸点由低到高 。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度 。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂
D) 化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
,,…… 。
②燃烧
③热裂解
C16H34 C8H18 + C8H16
④烃类燃烧通式:
CaO

⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
E) 实验室制法:甲烷:
注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc晶体) :吸水、稀释NaOH、不是催化剂
(2)烯烃:
A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2
B) 结构特点:键角为120° 。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面 。
C) 化学性质:
①加成反应(如X2、H2、HX、H2O等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
③燃烧
④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO
⑤烃类燃烧通式:
D) 实验室制法:乙烯:
注:酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)
3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸
E) 反应条件对有机反应的影响:
CH2=CH-CH3+HBr
(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)
CH2=CH-CH3+HBr
CH3-CH2-CH2-Br(反马氏加成)
F)温度不同对有机反应的影响:
(3)炔烃:
A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH
B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180° 。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上 。
C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体 。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂 。工业品乙炔带轻微大蒜臭 。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭 。
C) 化学性质:
①氧化反应:
a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割 。其火焰称为氧炔焰 。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色 。
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃 。
②加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应 。
如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2 → CH2=CH2
NH3
③取代反应:连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物 。
NH3
190℃~220℃
CH≡CH + Na → CH≡CNa + H2↑
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa +
H2↑
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2(2AgCl) → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH) 。
D) 乙炔实验室制法: CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl:降低反应速率 4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物:
A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面 。
C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发 。苯不溶于水,密度比水 。如用冰冷却,可凝成无色晶体 。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强 。
C)化学性质:
①取代反应(如液溴、HNO3、H2SO4等)
硝化反应
注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸:NaOH
硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

磺化反应

注:三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药 。
+ HO-SO3H —SO3H+H2O
+3HO-NO2 +3H2O
②加成反应(如H2、Cl2等)
D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代 。
(5)卤代烃:
A)官能团:—X 代表物:CH3CH2Br