L-薄荷醇


L-薄荷醇

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L-薄荷醇【L-薄荷醇】薄荷醇是在叶片里製造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种 。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高 。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物 。野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物对于合成L-薄荷醇非常有效;也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖 。
基本介绍中文名:L-薄荷醇
英文名:L-Menthol
别称:L-孟醇、天然薄荷脑、薄荷醇(左旋)
化学式:C10H20O
分子量:156.27
CAS登录号:2216-51-5
EINECS登录号:218-690-9
熔点:44
沸点:103
水溶性:微溶于水,易溶于醇、氯仿、醚、冰醋酸、液状石蜡及石油醚
密度:0.89
外观:白色针状晶体,具有清凉的薄荷香气
闪点:93.333333333℃,200°F
套用:香味剂、化妆品原料、製药、防腐剂等
安全性描述:S26,S29,S36/S37/S39
危险性符号:I(刺激性)
危险性描述:R41,R36/37/38
危险品运输编号:Not Applicable
化学性质:易被氧化
稳定性:比较稳定,能和蒸汽一同挥发
储存方法:容器密封,储存于阴凉乾燥的地方
理化数据物性数据折射率(nD20):1.46比旋光度(589nm, c=10, EtOH):-51 o自燃点或引燃温度(oC):91毒理学数据急性毒性大鼠经口LD50:3300mg/kg;大鼠腹腔LD50:700mg/kg;大鼠皮下LD50:1mg/kg;小鼠经口LD50:3400mg/kg;小鼠腹腔LD50:6600mg/kg;小鼠皮下LD50:5mg/kg;猫经口LD50:800mg/kg;毛静脉LDLo:34mg/kg;兔子,皮肤接触LD50:>5mg/kg;兔子腹腔LDLo:2mg/kg;豚鼠腹腔LDLo:4mg/kg致突变性DNA的修复检测系统:细菌-枯草芽孢桿菌:10mg/disc生态学数据对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境 。分子结构数据摩尔折射率:47.83摩尔体积(m3/mol):175.5等张比容(90.2K):409.8表面张力(dyne/cm):29.7极化率(10-24cm3):18.96计算化学数据疏水参数计算参考值(XlogP):3氢键供体数量:1氢键受体数量:1可旋转化学键数量:1互变异构体数量:无拓扑分子极性表面积20.2重原子数量:11表面电荷:0複杂度:120同位素原子数量:0确定原子立构中心数量:3不确定原子立构中心数量:0确定化学键立构中心数量:0不确定化学键立构中心数量:0共价键单元数量:1合成方法薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法製取 。
L-薄荷醇

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唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6 。合成薄荷脑的方法有多种
    从香茅醛中製造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷 。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用 。
    从百里酚中製造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚 。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇) 。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,製造酯后反覆重结晶,进行异构体的分离和光学拆分 。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑 。
用途薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂 。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或黏膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等 。其酯用于香料和药物 。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t 。