建安七年(202年) , 刘表派刘备北伐袭击许都 , 一直打到了叶县 , 已逼近许昌 , 曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备 , 刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙 。一天早晨烧掉营地撤退了 , 夏侯惇率领部队追击刘备 , 李典说:“敌人无故撤退 , 怀疑肯定有埋伏 。南边的道路狭窄 , 草木又浓密 , 不能追击 。”夏侯惇不采纳他的意见 , 和于禁一同带兵去追击 , 李典留守 。夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏 , 战况十分危急时 , 早有预料的李典及时带兵接应赶到 , 刘备望见李典的救兵到了 , 自觉强攻无益 , 于是被迫撤退 , 曹军成功保卫了许都 。
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建安十一年(206年) , 昌豨投降曹操后再次反叛 , 曹操派遣于禁征讨 。于禁急攻昌豨 , 昌豨与于禁是旧交 , 便向于禁投降 。诸将皆以为昌豨已降 , 当让曹操处置 , 于禁曰:“你们难道不知道曹公的命令吗!在大军包围后才投降的人 , 不能赦免他的罪 。遵行和执行法令 , 是事奉君上的气节 。昌豨虽然是我的旧朋友 , 但我岂可以因此而失节!”自临与昌豨决别 , 陨涕而斩之 。当时曹操军在淳于 , 闻而叹曰:“昌豨不向我投降 , 而投奔于禁 , 是命运啊!”更加器重于禁 , 东海平定以后 , 曹操上表汉献帝表功于禁 , 乐进 , 与张辽三人 , 于禁因此拜为虎威将军 。
建安十四年(209年) , 于禁与臧霸等攻梅成 , 张辽、张郃等讨陈兰 。于禁到 , 梅成举众三千馀人伪降 。旋即复叛 , 他的部下都投奔陈兰 。张辽等人同陈兰相持 , 军粮不足 , 于禁押运粮草前后相接 , 张辽得到补给 , 于是斩杀陈兰、梅成 。于禁增加食邑二百户,连同以前的共一千二百户 。
这时 , 于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将 , 曹操每次征伐 , 不是用为行军前锋 , 就是用为后拒;而于禁持军严整 , 得贼财物 , 无所私入 , 由是赏赐特重 。曹操曾经恼恨朱灵 , 欲夺其兵权 。曹操因为于禁有威重 , 遣于禁引数十骑 , 赍令书 , 往朱灵营夺其军 , 朱灵及其部众无人敢动 。曹操让朱灵为于禁部下 , 众皆震服 , 其见惮如此 。
建安二十四年(219年) , 关羽攻樊城 , 于禁与庞德一起救援曹仁 , 此时大雨连绵 , 汉水暴涨 , 七军都被大水淹没 。于禁和众将登高坡望水 , 没有可以回避的地方 , 关羽乘船攻打于禁等人 , 于禁随即投降 , 被关押在荆州江陵 。庞德大骂关羽而宁死不降 , 庞德向关羽说:“竖子 , 什么叫投降!魏王率领雄兵百万 , 威振天下 。你们的刘备只是庸才而已 , 岂能敌魏王啊!我宁肯做国家的鬼 , 也不当贼人的将!”逐为关羽处斩 。曹操得知后 , 哀叹良久 , 说:“于禁跟从我三十年 , 怎么面临险境 , 反不如庞德!”
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江陵后 , 于禁从荆州获释而到了东吴 , 有次和孙权同骑马出行 。虞翻见二人并排十分不满 , 大骂于禁只是俘虏 , 没有资格与孙权并排;更手持马鞭要鞭挞于禁 , 孙权立刻喝止 。随后孙权在楼船与群臣宴饮 , 于禁听到演乐曲时伤心流泪 , 虞翻又指于禁是装可怜 。于禁虽为他所恶 , 但犹赞叹其忠义 。
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