甲基丙酮 _生活百科

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甲基丙酮【甲基丙酮】甲基丙酮是一种化学物质，分子式是C4H8O 。丁酮主要用作溶剂，如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精製过程的共沸精馏，其优点是溶解性强，挥发性比丙酮低，属中沸点酮类溶剂。
基本介绍中文名：甲基丙酮
外文名：2-Butanone
CAS NO：78-93-3
分子量：72.11
基本信息中文名称甲基丙酮中文别名 2-丁酮;甲基乙基酮;甲乙酮;丁酮;乙基甲基甲酮;乙基甲基酮;2-氧代丁烷;甲基乙基甲酮英文名称 2-Butanone英文别名 MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone;Ethyl methyl ketone分子式 C4H8O分子量 72.11编号系统CAS号：78-93-3MDL号：MFCD00011648EINECS号：201-159-0RTECS号：EL6475000BRN号：741880PubChem号：24872423物性数据1.性状：无色液体，有似丙酮的气味。2.熔点（℃）：-85.93.沸点（℃）：79.64.相对密度（水=1）：0.815.相对蒸气密度（空气=1）：2.426.饱和蒸气压（kPa）：10.5（20℃）7.燃烧热（kJ/mol）：-2261.78.临界温度（℃）：262.59.临界压力（MPa）：4.1510.辛醇/水分配係数：0.2911.闪点（℃）：-9（CC）12.引燃温度（℃）：40413.爆炸上限（%）：11.514.爆炸下限（%）：1.815.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯，可混溶于油类。16.相对密度（g/mL,20/4oC）：0.804917.相对密度（g/mL,25/4oC）：0.799718.折射率（n20oC）：1.378819.折射率（n25oC）：1.376420.黏度（mPa·s,25oC）：0.42321.黏度（mPa·s,30oC）：0.36522.闪点（oC,闭口）：-7.223.闪点（oC,开口）：1.6724.燃点（oC）：51625.蒸发热（J/mol,b.p.）：23.326.熔化热（KJ/mol）：8.427.生成热（KJ/mol）：279.228.比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.29729.电导率（S/m）：3.6×10-930.体膨胀係数（K-1,0~80oC）：0.0014231.体膨胀係数（K-1,0~30oC）：0.0012932.临界密度（g/mL）：0.27033.临界体积（cm3·mol-1）：26734.临界压缩因子：0.25235.偏心因子：0.32436.Lennard-Jones参数（A）：14.4937.Lennard-Jones参数（K）：145.938.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.79639.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.910×10940.van der Waals体积（cm3·mol-1）：49.27041.气相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2478.642.气相标準声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-238.743.气相标準熵(J·mol-1·K-1) ：339.4744.气相标準生成自由能( kJ·mol-1)：-146.645.气相标準热熔(J·mol-1·K-1)：103.2646.液相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2444.147.液相标準声称热(焓)( kJ·mol-1)：-273.348.液相标準熵(J·mol-1·K-1) ：239.049.液相标準生成自由能( kJ·mol-1)：-151.450.液相标準热熔(J·mol-1·K-1)：158.9毒理学数据1.急性毒性LD50：2737mg/kg（大鼠经口）；6480mg/kg（兔经皮）LC50：23500mg/m3（大鼠吸入，8h）2.刺激性家兔经皮：13780μg（24h），轻度刺激（开放性刺激试验）家兔经眼：80mg，引起刺激。3.亚急性与慢性毒性大鼠暴露于5000ppm，每天6h，每周5d，共90d 。引起雄性大鼠肝重增加，脑和脾重量下降，血液生化指标轻度变化；雄性大鼠仅轻度肝重增加。4.致突变性性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌33800ppm 。5.致畸性大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）3000ppm/7h，致颅面部（包括鼻、舌）、泌尿生殖系统发育畸形。大鼠孕后6~10d吸入最低中毒剂量（TCLo）2900mg/m3，致颅面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系统、胃肠道发育畸形。6.其他大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：3000ppm（7h）（孕6~15d），致颅面部（包括鼻、舌）发育异常，致泌尿生殖系统发育异常，致凝血异常。TCLo：100ppm（人吸入，5min）。生态学数据1.生态毒性LC50：1690~5640mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；3200mg/L（96h）（黑头呆鱼，pH值7.5）；1950mg/L（24h）（卤虫）；<520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH值7.21）IC50：110~4300mg/L（72h）（藻类）2.生物降解性好氧生物降解（h）：24~168 厌氧生物降解（h）：96~6723.非生物降解性水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105空气中光氧化半衰期（h）：64.2~642一级水解半衰期（h）：>50a分子结构数据1、摩尔折射率：20.602、摩尔体积（cm3/mol）：91.63、等张比容（90.2K）：196.34、表面张力（dyne/cm）：21.05、极化率（10-24cm3）：8.17计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:03.氢键受体数量:14.可旋转化学键数量:15.互变异构体数量:36.拓扑分子极性表面积17.17.重原子数量:58.表面电荷:09.複杂度:38.910.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1性质与稳定性1.化学性质：丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢，因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时，生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙醯。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳定，500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时，生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯基)丁烷。与脂肪族酯在硷性催化剂存在下反应，生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生醯化反应，生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮，例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃) 。2.稳定性稳定3.禁配物强氧化剂、硷类、强还原剂4.聚合危害不聚合贮存方法储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃ 。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、硷类分开存放，切忌混储。採用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。合成方法有气相和液相脱氢两种方法。(1)气相脱氢用锌铜合金或氧化锌作催化剂，温度400～500℃，常压；液相脱氢用兰尼镍或亚铬酸铜作催化剂，温度150℃ 。液相脱氢反应温度及能耗较低，产率较高，催化剂寿命长，分离工艺简单。(2)丁烷液相氧化法丁烷液相氧化的主产品是乙酸，同时副产丁酮(约占乙酸产量的16%) 。反应温度150～225℃，压力4.0～8.0MPa 。(3)丁烯液相氧化法此法称为互克尔法(Wacker法) 。以氯化钯/氯化铜溶液为催化剂，在90～120℃、1.0～2.0MPa条件下进行反应。丁烯转化率约95%，丁酮收率约88%，得到的反应液通过蒸馏等方法提纯而得到成品。此法工艺过程简单，但设备腐蚀严重，需用重金属作催化剂。此法尚未套用于大规模生产。(4)异丁苯法正丁烯和苯经烃化生成异丁苯，异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。苯烃化以三氯化铝为催化剂，反应温度50～70℃，得异丁基苯；异丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa压力下，液相氧化生成异丁基苯过氧化氢；然后在酸催化剂存在下分解，于20～60℃提浓氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分离精製而得成品。此法特点是工艺设备腐蚀较轻，反应条件温和，有利于工业化。丁酮是乾馏木材的蒸出液（木醇油）的重要组分。工业上从仲丁醇、丁烷等製取。1.硫酸间接水合法　含丁醇的混合C4馏分与硫酸接触生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然后用水稀释，水解生成仲丁醇水溶液，再经脱水、提浓得仲丁醇。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后，得成品。2.正丁烯直接水合法　此法分两种，一种以树脂为催化剂，另一种以杂多酸为催化剂。3.仲丁醇脱氢法　此工艺分气相法与液相法，大部分採用气相法脱氢工艺。即仲丁醇在脱氢催化剂作用下经脱氢製得丁酮。4.乙烯气相氧化法。5.异丁苯法正丁烯和苯经烃化生成异丁苯，异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特点是：工艺设备腐蚀较轻，反应条件温和，有利于工业化。6.含丁醇的混合C4馏分与硫酸反应，然后用水稀释，水解生成仲丁醇水溶液，再经脱水、提纯得仲丁醇。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后，得成品。或者利用正丁烯直接水合法。7.以工业品丁酮为原料，加入少量无水碳酸钠，搅动，加热回流，过滤后蒸馏。选择不同塔板的精馏塔和回流比，可得到不同含量的纯品丁酮。8.主要採用酯化法。以含丁烯的混合C 4 馏分为原料,与硫酸进行酯化反应,生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然后用水稀释,水解生成仲丁醇水溶液,再经脱水、提浓得仲丁醇,最后经催化脱氧后,得成品。用途1.丁酮主要用作溶剂，如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精製过程的共沸精馏，其优点是溶解性强，挥发性比丙酮低，属中沸点酮类溶剂。2.丁酮还是製备医药、染料、洗涤剂、香料、抗氧化剂以及某些催化剂的是中间体，合成抗脱皮剂甲基乙基酮肟、聚合催化剂甲基乙基酮过氧化物、阻蚀剂甲基戊炔醇等，在电子工业中用作积体电路光刻后的显影剂。3.用作洗涤剂、润滑油脱蜡剂、硫化促进剂和反应中间体等。4.用于有机合成。用作色谱分析标準物质、溶剂。5.用于电子工业，常用作清洗去油剂。6.除了广泛用于炼油、涂料、助剂、胶黏剂、染料、医药及电子元件清洗等方面外，主要用于硝酸纤维素、乙烯基树脂、丙烯酸树脂和其他合成树脂的溶剂。其优点是溶解性强，挥发性比丙酮低。在植物油的萃取、精製过程的共沸精馏以及製备香料、抗氧化剂等方面也有套用。7.是有机合成原料,可作溶剂。在炼油工业中作润滑油的脱蜡剂,同时用于医药、涂料、染料、洗涤剂、香料和电子等工业。液体油墨的溶剂。化妆品中用于指甲油的製造,作为低沸点溶剂,能降低指甲油的黏度，有快乾性。8.用作溶剂、脱蜡剂，也用于有机合成，及作为合成香料和医药的原料。安全信息危险运输编码：UN 1193 3/PG 2安全标识：S9S12S16S25S33S45危险标识：R11R36R37R66R67R23/24/25R39/23/24/25安全术语S16 Keep away from sources of ignition 。远离火源。S9 Keep container in a well-ventilated place 。保持容器置于良好通风处。风险术语R11 Highly flammable 。高度易燃。R36 Irritating to eyes 。刺激眼睛。R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking 。长期接触可能引起皮肤乾裂。R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness 。蒸汽可能引起睏倦和眩晕。上下游产品信息【上游原料】甲醇-->过氧化氢-->氧化锌-->氯化钯-->硫酸酯-->正丁烷-->异丁基苯-->正丁烯-->仲丁醇-->亚铬酸铜-->氯化铜溶液-->铜合金-->锌铜试剂-->脱氢催化剂下游产品2-苯氧基乙基胺盐酸盐-->阿立必利-->3-甲基苯并呋喃-2-羧酸-->苯并呋喃-2-羧酸-->4-氨甲基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯-->光碟基材用改性聚甲基丙烯酸甲酯共聚树脂-->过氧化丁酮-->2-苯并呋喃羧基酸乙酯-->2-叔丁氧基甲醯氨基吡啶-4-基)甲基甲磺酸酯-->3',4'-（二辛氧荃）苯甲醛-->DL-异亮氨酸-->丙硫磷-->蝇毒磷-->丁胺-->工业齿轮油-->沙奎那韦-->二甲基乙二醛肟-->4-氯-5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-->2,3-戊二酮-->重负荷工业齿轮油-->叶黄素-->2-氨基-4，5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯-->阳离子桃红FG-->中负荷工业齿轮油-->2-乙醯氨基-5-溴-6-甲基吡啶-->2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩-->2-氨基丁烷-->米库氯铵-->苯菌灵-->2,3-丁烷二酮一肟-->羧甲基羟胺半盐酸盐-->3-甲基-1-戊炔-3-醇-->2,3-二甲基吲哚。