烯烃 _生活百科

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烯烃烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根属于能量较高的π键，不稳定，易断裂，所以会发生加成反应。
单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。
【烯烃】可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应製得，也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应製得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶
基本介绍中文名：烯烃
别称：不饱和烃
沸点：介于烷烃和炔烃之间
水溶性：不溶于水，但溶于有机溶剂
密度：介于烷烃和炔烃之间
外观：分子量较小为气体，其次为液体，固体。
通式：CnH2n（n≥2）
官能团：碳碳双键
命名IUPAC名称根据IUPAC命名规则，为了给烯烃主链命名。英文命名将中缀-ane-换为-ene- 。例如CH3-CH3 是ethane 。因此 CH2=CH2的名字是ethene 。中文命名是直接将“烷”变为“烯”，例如CH3-CH3是乙烷，因此CH2=CH2的名字是乙烯。

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α-烯烃在高级烯烃中，因为双键位置不同而导致异构体的出现，我们运用下面的数字系统：命名含有双键的最长碳链为主链，使得双键碳原子的数字儘可能最小。用第一个双键碳原子指出双键的位置。对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。首先是给碳原子标号，按顺序注明取代基团，双键和主链的名字。CH3CH2CH2CH2CH=CH26543211-己烯Hex-1-eneCH3|CH3CH2CHCH2CH=CH26543214-甲基-1-己烯4-Methylhex-1-eneCH3|CH3CH2CHCH2CH=CH265432|1CH2CH32-乙基-4-甲基-1-己烯2-Ethyl-4-methylhex-1-ene一般名称儘管IUPAC命名系统有很高的通用性和精确性，但是一些烯烃的一般名称已经被广泛接受。例如：(CH3)2C=CH2IUPAC 名称: 2-甲基丙烯一般名称: 异丁烯物理性质烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。标况或常温下，简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。标况或常温下，C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体极性小，对称性好。与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略小些。其密度比水小。化学性质与反应烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。烯烃的特徵反应都发生在官能团C=C 和 C-H 上。催化加氢反应（CH2=CH2）+H2→（CH3—CH3）烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。在有机化学中，加氢反应又称还原反应。这个反应有如下特点：①．转化率接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。③．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。④．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺式加氢。⑤．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两个M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。⑥．加氢反应在工业上有重要套用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化製备人工黄油，提高食用价值。⑦．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。亲电加成反应1.加卤素反应烯烃容易与卤素发生反应，是製备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X ①．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。②．不同的卤素反应活性规律：氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2 。③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。2.加质子酸反应烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+HX→CH3-CH2X特点：1．不对称烯烃加成规律当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时，酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。2．烯烃的结构影响加成反应烯烃加成反应的活性：(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH23．质子酸酸性的影响酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：HI > HBr > HCl酸是弱酸如H2O和ROH，则需要强酸做催化剂。烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3HCH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO43.加次卤酸反应烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：CH2=CH2+HOX→CH2X-CH2OH卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃大π键的电子易流动，在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷，离甲基远的碳上带有微量的负电荷，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合，只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。自由基加成反应当有过氧化物（如H2O2，R-O-O-R等）存在，氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。首先过氧化物如过氧化二苯甲醯，受热时分解成苯醯氧自由基，或苯自由基，促进溴化氢分解为溴自由基，这是链引发阶段。溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基，这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基，这是链传递阶段。在这个链传递阶段中，溴自由基加成也有两个取向，以生成稳定自由基为主要取向，所以，生成的产物（Ⅱ）与亲电加成产物不同，即所谓反马氏规则。只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在，对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。为什幺其他卤化氢与不对称烯烃的加成在过氧化物存在下仍服从马氏规则呢？这是因为H-Cl键的解离能（431kJ/mol）比H-Br键（364kJ/mol）的大，产生自由基Cl·比较困难；而H-I键虽然解离能（297kJ/mol）小，较易产生I·，但是I·的活泼性差，难与烯烃迅速加成，却容易自相结合成碘分子（I2）。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有过氧化物效应，得到的加成产物仍服从马氏规则。加聚反应加聚反应（Addition Polymerization）：即加成聚合反应，烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。