世人皆谓风流才子唐伯虎，殊不知实际上风流才子其实也缺钱( 二 )

唐寅于十九岁成家，娶徐廷瑞次女为妻。依仗父母供养，生活安逸。然在二十四五岁时，家庭连遭不幸，两年内“父母妻子蹑踵而殁，丧车屡驾，黄口嗷嗷” 。出嫁不久的妹妹又意外死去，家道顿时衰败下来。不善理财的唐寅，陷入穷困潦倒的困境，不到一年就头生华发。二十六岁有《白发诗》悲叹：“清朝揽明镜，玄首有华丝，苍然百感兴，两泣忽成悲。忧思固逾度，荣卫岂及衰?夭寿疑天，功名须壮时。”但他狂放不羁和玩世不恭的本性，仍使他不忘苦中作乐。失去父母管束的唐寅，依旧与朋友诗文聚会，饮宴终宵，并参加豪赌，驻足青楼，以排遣内心的空虚与烦恼。
(二)科举遭黜
唐寅二十六岁时，挚友祝允明加以规劝：“子欲成先志，当且事时业;若必从己愿，便可褫裥幞，烧科策。今徒藉名泮卢，目不接其册子，则取舍奈何?”遂决意收敛玩心，“谨户绝交往”一年，专心攻读经书。约二十七岁时，他曾去福建九仙山九仙祠祈梦，祈求指点迷津。结果梦赠墨万筒，以后即有唐寅筑“梦墨亭”之举和祝允明撰《梦墨亭记》之文。弘治十一年(公元1498年)二十九岁时，他试应天府乡试，中第一名解元，即刻印“南京解元” 。岁暮，与江阴举人徐经同船至京，参加来年会试。不料在第二年(公元1499年)二月二十七日第二场会试后，给事中华昶劾主试官程敏政预泄场题，徐经、唐寅涉嫌贿赂鬻题，营私舞弊，程、徐、唐三人俱被捕入狱，受严刑逼问。六月初一定案，徐、唐以“夤缘求进”罪名，被判“赎徒”，并皆“黜充吏役”，取消终生功名。唐寅耻以为吏，人冬不就而归。
(三)借画谋生
唐寅返乡后，景况窘迫，外人奚落，家中亦“童奴据案，夫妻反目”，续娶的妒妇弃之而去。他情绪低落，行为更加颓唐，常借酒浇愁，狎妓遣闷，并嗜好佛氏之言，穷研命理星卜之学，自号“六如居士”，刻印“逃禅仙吏” 。四十岁时筑桃花庵及梦墨亭，经常邀友作乐，饮酒赋诗。自号“桃花庵主”，并作《桃花庵歌》曰：“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠，半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫者，一在平地一在天。若将花酒比车马，他得驱使我得闲。别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿……”又曾作《仿白太傅自咏》诗曰：“高情自信能忘我，隐者何妨独洁身。无所不知方是富，有衣典酒未为贫。”顷时，从周臣学画，主宗南宋李唐、马、夏“院体”画风。为维持生计，开始鬻文卖画，曾有诗云：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱。”由于他兼善诗文书画，绘画上又山水、人物、花鸟倶能，故作品雅俗共赏，声名远播四方。然以画谋生，家境并不富裕，还时时陷人困境，他曾发出悲吟：“十朝风雨苦昏迷，八口妻拏并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”因经济拮据,三十六岁时为向文徵明借钱而发生龃龉，几近绝交。
(四)江西之行
正德九年(公元1514年)秋，江西宁王朱宸濠修建了“阳春书院”，仰慕唐寅、文徵明之名，遣人持重金来苏州相聘。文徵明婉言谢绝，唐寅因生活困顿，接受了聘礼，随即游匡庐，渡彭蠡，至南昌。半年后察觉宁王野心，遂佯狂而归，于次年九月返故里。正德十四年(公元1519年)，宁王谋反被诛，唐寅有幸躲过了一次劫难。
唐寅晚年居乡寡出，专志于诗文书画，聊以谋生和自娱。五十一岁时曾题《西洲话旧图》轴曰：“醉歌狂舞五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。书本自惭称学者，众人疑道是神仙。些须做得功夫处，不损胸前一片天。”五十岁以后即病魔缠身，作画力不从心，多草草而成。嘉靖二年(公元1523年)十二月二日病故，终年五十四岁。身后唯遗一女，嫁王宠之子子阳。朋友集资送葬，墓在苏州城杯横塘。