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永乐大典解缙才气横溢，下笔不能自休，尤工五言诗，现存诗五百余首 。他的古体歌行气势奔放，想像丰富，逼似李白，而律诗绝句，亦近唐人 。解缙之文章雅劲奇古，极具个性特色，政论文直抒胸臆，气势充沛，人物传记叙事简洁，描摹生动 。邹元标赞其曰：“义节千秋壮，文章百代尊 。”解缙一生最大的功绩是他亲自主持编纂了《永乐大典》，《永乐大典》是中国最大的一部类书，被学术界称为“辑佚古书的渊薮”，《不列颠百科全书》在“百科全书”条目中称其为“世界有史以来最大的百科全书” 。书法解缙擅书法，小楷精绝，行草皆佳，用笔之精妙，出人意表，其草书开晚明狂草先河，明吴宽《匏翁家藏集》称：“永乐时，人多能书，当以学士解公为首，下笔圆滑纯熟 。”其草书开明朝狂草先河明何乔远《名山藏》曰：“缙学书得法于危素、周伯琦 。其书傲让相缀，神气自倍 。”墨迹有《自书诗卷》、《书唐人诗》、《游七星岩诗》、《宋赵恆殿试佚事》等 。
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自书诗卷《自书诗卷》是解缙在广西、交阯为官期间所作，作品创作于永乐八年（1410年），时解缙四十二岁，恰从遥远的边陲入京奏事，之后不久即被陷入狱，五年后惨死，曾经清安岐、乾隆、嘉庆、宣统御府收藏 。此卷书法纵横超逸，奔放洒脱，点划出规入矩，绝无草率牵强处 。章法经营尤见匠心，全篇一气呵成，神气自备，显示出解缙驾驭长卷游刃有余的不凡功力 。从卷末自识中流露出解缙本人对此卷也是颇为得意的 。
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游七星岩诗《游七星岩诗》纵22.8厘米，横61.2厘米，现藏于北京故宫博物院，作品曾经朱之赤、安岐、乾隆御府、顾崧、潘厚、伍俪甫、张珩等鉴藏，上钤诸家鉴藏印记共16方 。诗见于解缙《文毅集》卷五“题临桂七星岩”，此作书于永乐六年（1408年），时解缙40岁 。其书艺臻至成熟自化，笔墨奔放，傲让相缀而意向谨严 。
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宋赵恆殿试佚事解缙《宋赵恆殿试佚事》现藏于上海博物馆，此卷前三行略显拘谨，自第四行起，渐趋流畅奔放 。运笔矫健劲拔，锋颖多变，顿挫圆转，挥洒自若 。其用墨浓而乾，墨色黝黑如漆，墨韵飞动，更添风采 。解缙的草书，在书法史上负有盛名，与明初三宋（宋克、宋广、宋璲）并驾齐驱 。人物评价朱元璋：“缙以冗散自恣耶 。”朱棣：“天下不可一日无我，我则不可一日少解缙 。”明仁宗朱高炽：“言缙狂，观所论列，皆有定见，不狂也！”杨士奇：“平生重义轻利，遇人忧患疾苦，辄隐于心，尽意为之 。笃于旧故及名贤世家后裔，而襟宇阔略，不屑细故，表里洞达，绝无崖岸，虽野夫稚子，皆乐亲之 。故求文与书者日辏辐 。独不畏强御 。承运库（内）官张兴，恃宠而横，尝笞击人于左顺门下 。公过之，叱曰‘御座在此，尔敢犯礼法乎！’“
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解缙像罗洪先：观其应制寓讽，封事犯颜，有郑公之正；乳儿朝贵，敝屣爵位，沅湘之奇；忤权蹈危，投荒厉节，有太白之迈；保储望身，徙家戍边，有柬之之烈 。是果积累得之否乎！及时未优于圣域，亦当不失为豪杰 。……呜呼，非日月之明哉！公亦有言：“宁为有瑕玉，莫作无瑕石 。”《明通鉴》：“缙以迎附骤贵，才高勇于任事，然好臧否，无顾忌 。”“缙以不谨持恭而卒以不密取祸 。”《明史》：“才高，任事直前，表里洞达 。”焦竑：“解缙之才，有类东方朔，然远见卓识，朔不及也 。”邹元标：“义节千秋壮，文章百代尊 。”钱谦益：“才名煊赫，倾动海内 。”《四库全书总目提要》：“缙才气放逸，下笔不能自休，当时有才子之目 。迄今委巷流传，其少年夙慧诸事，率多鄙诞不经 。”家族成员祖父：解子元，授安福州判宫，迁太史院校书郎，除承务部、东莞县尹，在元末战乱中死于乱兵 。父亲：解开，二魁胄监，五知贡举，以父死节赠官参知政事不拜，明初授以官又不受，一心从事着述、办学，培养人才 。母亲：高妙莹，贤良淑慧，通书史、善小楷、晓音律，是解缙的启蒙老师 。兄：解纶，洪武中亦官御史，后改应天教授 。子：解祯亮、解祯应 。侄：解祯期 。轶事典故一门三进士洪武二十年（1387年），解缙第一次参加江西省乡试，就一举夺得第一名，人称“解解元” 。第二年赴京参加会试，列为第七名，经殿试，被录为二甲进士 。他的哥哥解纶和妹夫黄金华也同榜登进士 。从小出名的才子解元，会试怎幺被挤到第七名呢？原来，解缙所作文章气势磅礴、文笔犀利，本来主考官要点他为一甲，拟为“状元”人选 。但其他考官认为，解缙文章中的言论过于尖锐，怕招惹是非，便有意将解缙往后排，列为第七名 。解缙虽然与状元擦肩而过，但解氏家族“兄弟同登第”、“一门三进士”的讯息传出，立即轰动了解缙的家乡吉水，也轰动了南京，一时传为盛事 。而这次殿试录取的第一名状元的任亨泰，在后世却远不如解缙有建树 。解缙敏对其一有一次解缙到一大商贾家收税款 。事前，商贾家调皮的女儿在宅前贴上对联，心想，看你解税官怎幺进屋 。对联云：闲人免进，盗者休来 。解缙看罢一笑，叫人拿来笔往门联左右各添三字便挺胸而入 。商贾女儿出门一看，不得不佩服这位年轻税官文思敏捷，巧补天成 。原来解给将对联补写为：闲人免进贤人进，盗者休来道者来 。其二解缙幼时去河里洗澡，把脱下的衣服挂在河边的老树上，这时县令来了，对解缙说，我出个对子，若对得出来衣服便给你，对不出来我可就拿走了 。然后指着老树说：“千年老树为衣架 。”解缙昂首，脱口而出：“万里长江作浴盆！”县令大异，遂还衣于缙 。其三有一次解缙与永乐皇帝在花园游玩，皇帝突然命解缙以鸡冠花作诗，解缙略一思索，起句道：鸡冠本是胭脂染，一语刚落，只见皇帝从身后取出所执白鸡冠花，说：“不是胭脂红，是白的 。”解缙随机应变，当即又吟：今日为何淡淡妆？只因五更贪报晓，至今戴却满头霜 。解缙应对如流，用语不凡，联想奇妙，皇帝听了甚为高兴 。其四解缙自幼聪明好学，7岁能诗善文，且生性刚直 。一次，告老还乡的李尚书不信解缙有此高才，他宴请几个权臣显贵作诗，派人叫解缙前来应对，想有意当众奚落他一番 。