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蔡明亮1996年，执导的第三部电影《河流》获得柏林国际电影节评审团银熊奖和国际新闻奖、芝加哥国际影展银雨果评审特别奖、圣保罗国际影展影评人奖、新加坡国际影展评审特别奖 。1998年，完成导演作品《洞》，这是法国《2000年见闻》系列影片中的一部，以《度过新的千禧年》为主题，由《高矮》製片公司与欧洲艺术电视台法国部门La-Sept-Are共同委託製作 。蔡明亮并以《洞》获得第51届坎城国际电影节影评人费比西奖，第35届芝加哥国际电影节影片金雨果奖；2001年第14届新加坡国际电影节最佳影片、最佳导演、最佳女主角奖 。2001年，执导的电影《你那边几点》讲述了台北城及地球彼端的花都巴黎的两段生活 。影片获得第54届坎城国际电影节综合技术大奖；芝加哥影展评审团大奖、最佳导演、最佳摄影奖；第46届亚太影展最佳影片、最佳导演以及第38届金马奖评审团影片特别奖、个人特别奖 。
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蔡明亮作品2002年，完成为22分钟的电影短片《天桥不见了》，作品场景以台北火车站前的天桥被拆除后为创作开始，衍生出令人感动的故事 。2003年，蔡明亮与李康生分别执导《不散》、《不见》两部相互关联的长片 。2005年，蔡明亮拍摄情色歌舞片《天边一朵云》，影片获得第55届柏林国际电影节阿尔弗雷德·鲍尔奖 。2006年，蔡明亮拍摄了《黑眼圈》，由李康生、陈湘琪主演，影片提名第63届威尼斯国际电影节金狮奖，并获得电影未来奖-电影和平奖 。2009年，蔡明亮被邀请到罗浮宫，拍摄圣经故事“莎乐美”的故事《脸》 。2013年，执导的电影《郊游》获得第70届威尼斯国际电影节评审会大奖，以及第50届台湾电影金马奖最佳导演奖 。2014年8月13日，于台北获颁法国艺术与文学军官勛位 。2015年7月18日，凭藉《无无眠》获得第17届台北电影节最佳导演 。个人生活2014年蔡明亮在出版的《郊游》电影书中，与他的御用男主角李康生敞开心对谈，并公开承认自己的性向，宣布出柜，同时书中还澄清了其与李康生的绯闻 。主要作品导演作品时间作品名称主演类型1983年《房间里的衣柜》蔡明亮剧情电影1993年09月10日《青少年哪咤》陈昭荣，李康生，陆弈静剧情电影1994年09月02日《爱情万岁》杨贵媚，陈昭荣，李康生剧情电影1997年08月27日《河流》陈湘琪，杨贵媚，苗天同性题材电影1998年09月14日《洞》李康生，杨贵媚，苗天剧情电影2001年05月15日《你那边几点》李康生，陈湘琪，陆弈静剧情电影2002年10月08日《天桥不见了》李康生，陆奕静，陈湘淇喜剧电影2003年08月29日《不散》李康生，陈湘琪，石隽喜剧电影2005年02月16日《天边一朵云》李康生，陆奕静，陈湘琪情慾电影2007年03月23日《黑眼圈》李康生、陈湘琪，蔡宝珠剧情电影2009年《脸》李康生，马修·阿马立克，芬妮·阿尔丹情感电影2012年《行者》/生活微电影2013年09月05日《郊游》李康生，陆弈静，陈湘琪剧情电影编剧作品时间作品名称主演备注1983年《房间里的衣柜》蔡明亮剧情电影1993年09月10日《青少年哪咤》陈昭荣，李康生，陆弈静剧情电影1994年09月02日《爱情万岁》杨贵媚，陈昭荣，李康生与蔡逸君、杨碧莹联合编剧1997年08月27日《河流》陈湘琪，杨贵媚，苗天与蔡逸君，杨碧莹联合编剧1998年09月14日《洞》李康生，杨贵媚，苗天与杨碧莹联合编剧2001年05月15日《你那边几点》李康生，陈湘琪，陆弈静与杨碧莹联合编剧2002年10月08日《天桥不见了》李康生，陆奕静，陈湘淇独立编剧2003年08月29日《不散》李康生，陈湘琪，石隽独立编剧2005年02月16日《天边一朵云》李康生，陆奕静，陈湘琪独立编剧2009年《脸》李康生，马修·阿马立克，芬妮·阿尔丹独立编剧2013年09月05日《郊游》李康生，陆弈静，陈湘琪独立编剧获奖记录