香豆素( 二 ) _生活百科

计算化学数据

检识反应

合成方法香豆素是利用Perkin W反应製取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。相关药品香豆素类药物香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。常见的香豆素类药物有双香豆素（dicoumarol）、华法林（warfarin，苄丙酮香豆素）和醋硝香豆素（acenocoumarol，新抗凝）。中药化学胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素（+）calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，作为爱滋病药物研製，美国FDA已经批准进入三期临床。毒理学数据

药理作用香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂（参见酶）。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。不良反应及禁忌凝血酶原时间应控制在25~20秒（正常值12秒），过量易发生出血。可用维生素K对抗，必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。生物活性

性质与稳定性