而母亲的鼓励，则可能是他后来那种偶尔表现为自负的自信的来源 。风投女王徐新曾回忆，Donda是整个大学对她影响最为深远的教授 。大学第一堂课，Donda径直走到黑板前用英文写了一句：你是一个奇迹，你是独一无二的，500年前没有人像你，500年后也没有 。这深深撼动了从小乡村里走出来的徐新 。而“kanye”，在非洲斯瓦西里语里意为“唯一” 。
读大学不久就选择退学做一名音乐制作人的他，受教育程度在黑人嘻哈歌手群体里格格不入 。他在纪录片中懊恼地对好友说:“我从来没住过郊区，我没在街头杀人，因为我想从事音乐，因为我没有杀过任何人所以你们要针对我？我是个说唱歌手，兄弟……在我买车之前我经常走路到火车站，练习我的格莱美致辞 。”
几经波折，他首张专辑终于在2004年发出，并把他的格格不入贯彻到底 。
专辑名称是《大学肄业》（《The College Dropout》），区别于绝大多数嘻哈歌手“街头喋血”的故事，主题是“自己做主，不要让社会来告诉你应该做什么”.专辑中运用了大量的歌曲采样，提供旋律的丰富和多样性，他的演唱造型也不是彼时说唱歌手常见的肥大T恤和裤子，而是走“学院风”，穿着条纹polo衫还背着背包 。
与多数人的预测不同，市场非常欢迎这位画风迥异的黑人说唱歌手 。《大学肄业》以44万1千张的美国首周销量取得美国公告牌专辑榜亚军，并斩获了10项格莱美提名 。在心中排练过无数次的格莱美获奖成为现实，Kanye穿着一身白色西装，拿着奖杯说出那句经典狂言：“很多人问我如果我没拿格莱美奖我会怎么办，我想我永远不会知道了 。”
此后，Kanye分别于2005年和2007年发布的两张专辑，延续着“学院派”风格，构成了“大学三部曲”，分别是《延迟注册》（《Late Registration》）和《毕业》（《Graduation》） 。
前者与交响乐团和电影配乐家合作，构建了更为宏大的意象，首周销量比《大学肄业》高出近两倍 。《毕业》的首周销量更是接近100万 。凭借“大学三部曲”，他搬到了洛杉矶的高档公寓区开始了新生活 。
《毕业》发布两个月后，一场巨大的悲剧，让他从一个人生阶段永远地“毕业”了 。
2007年11月10日，Kanye的母亲Donda死于冠心病，享年58岁 。不久，从他未成名前就与他相知相爱的未婚妻也宣布与他解除婚约 。他人生中最寒冷的冬天，来了 。
这个冬天的影响，是单纯的说唱难以承载的 。他寻求于旋律和演唱的表达，并用AUTO-TUNE这种“挂电”的方式，修正音准，作为他演唱能力不足的修正 。母亲去世一年后，一张只有唱没有“说唱”、风格为实验R&B的《808s & Heartbreak》面世了，被电音包围的冰冷人声和悲伤的旋律是整张专辑的基调 。
没有说唱而且“挂电”的rapper，在那个年代可能比“学院派”更罕见，更有争议 。Jay-Z 次年就在专辑中diss说唱歌手们用电音来掩饰自己能力有限的事实，也有脱口秀戏称“Kanye这张专辑不用下载，只需要挂电听任意一首歌就是了 。”
但《808s & Heartbreak》也因此启发了后来的一众说唱歌手 。Drake和他的制作人40曾说，他们早期创作的温柔细腻的说唱，灵感正来源于这张专辑，近年来大火的rapper朱斯·沃尔德认为Kanye像个时间旅行者，能做出《808》是因为穿越到了2015年，把旋律说唱的点子带回到2008年 。
被他四张专辑缓慢改造的不止有说唱音乐，还有时尚潮流 。
他在《Graduation》专辑中与日本知名艺术家村上隆合作，强化了他在《大学三部曲》中延续的“辍学熊”形象，同时他在《Graduation》里的百叶窗眼镜，成为当年流行全球的时尚单品潮品 。不同于其他嘻哈歌手的宽松装扮，他喜欢穿高奢品牌的修身西装，把自己称为LOUIS VUITTON DON——后来还真的为LV设计了一款以这个绰号命名的鞋 。

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