曹操几时结识刘备？他们又有着怎样的情仇？( 三 ) _生活百科

以后，曹操在陈留郡的已吾起兵，参加了酸枣会盟，一步步壮大实力，当上了兖州牧，成为一路诸侯。刘备等人在高唐县也没有干太多时间，老同学公孙瓒在幽州事业越来越发达，刘备转投公孙瓒，被公孙瓒任命为平原国相，相当于郡太守。兖州牧曹操跟徐州牧陶谦爆发了战争，曹操三征徐州，而陶谦是公孙瓒的盟友，公孙瓒派刘备等人援助陶谦，在郯城保卫战中刘备与曹操直接在战场上相见，昔日的战友成为今天的敌人。
陶谦死后刘备接掌了徐州，还没等曹操与他刀兵相见，刘备自己这边出了事，四处游荡的吕布被曹操打得无路可走，到徐州来投刘备，刘备缺乏警惕性收留了吕布，结果吕布与袁术串通趁刘备与袁术交战之机背后下手，把刘备赶出了徐州，尽管后来双方达成了谅解，但刘备与吕布的矛盾依然很深，官渡之战前，曹操下决心解决吕布，刘备投靠了曹操，被曹操任命为豫州牧、左将军，这是他们第二次合作。
尽管曹操手下不少人劝他杀掉刘备，以免后患，但曹操始终没有动手。刘备在曹操那里一直心存不安，加上他暗中参与了董承谋反事件，干脆一走了之，不久与曹操翻脸，之后转投袁绍。官渡之战后，刘备又转投了刘表，后来发生了赤壁之战，刘备联合孙权打败了曹操，扳回了关键的一局。
纵观赤壁之战前，刘备与曹操有过合作也有过斗争，他们之间多次发生正面冲突，总是以刘备的失败而告终，刘备还没有实力与曹操过招，他甚至一听说曹操亲自来讨伐他就不战而逃。但是曹操对刘备评价颇高，认为他是一个英雄。
曹操这样的评价来自于他对刘备身上锲而不舍顽强精神的赞赏，刘备出身低下，靠着自己的奋斗一步步走来，真正应着那句话：“不放弃，不抛弃。”刘备多次陷入险境和低谷，但最后都挺了过来，这种品质是曹操最欣赏的。曹操自己的经历也跟刘备差不多，完全靠自己的努力和拼搏，但又不断遇到挫折和失败。由于双方类似的经历和性格中某方面的共同之处，曹操对刘备有“惺惺相惜”之感。
赤壁之战给了刘备以自信，原来无比强大的曹操也是可以战胜的。赤壁之战后，曹操的事业有点走下坡路，而刘备则迅速崛起，两股势头不同的力量终于爆发了一次对决，这就是汉中之战。此战由刘备和曹操亲自指挥，曹操这时已经六十多岁了，进入了“烈士暮年”，而刘备还不到六十岁。刘备倾其所有务求打赢这场战争，整个益州都被动员起来了，结果刘备胜出，曹操的势力退出了汉中，刘备自称汉中王。
曹操六十六岁时死了，刘备比曹操多活了三年。他们一生的经历有许多不同，他们的性格也有很大差异，但他们活跃在同一段历史舞台上，有时互为朋友，有时互为敌手，彼此相当熟悉和了解，都对汉末历史的发展产生过重要影响。