曹操当时手下有一位顶级的“预言家”谋士，名叫郭嘉 。对于孙策的这一举动，郭嘉预言过：孙策才刚刚吞并江东，孙策是英雄豪杰，可他杀得那些人也一个个也都是英雄豪杰 。孙策虽然手下的将士都对他忠心耿耿，甚至宁死不弯，但是孙策本人却比较轻率，而且不擅长防备 。这样他即使有再多的人，也与自己孤战奋战没有区别，如果路上要是遇到了刺客伏击，那孙策可以说是必死无疑了 。
实施证明郭嘉的话，确实“预言”了孙策的结局 。孙策曾杀死了原本的吴郡太守许贡，而许贡的小儿子与门客却逃走了 。
建安五年四月四日，这一天孙策在丹徒山上游猎，他骑着自己爱马飞驰而过，将自己的随从远远的甩在了身后，十分快意 。这个时候从一旁的树丛中突然出现了三个人，这三人就是许贡曾经门客，再见到了孙策之后，与孙策谎称自己是孙策带来的部队中的士兵，但是孙策带来的人孙策基本都有印象，但是孙策看他们脸生，所以根本没有相信 。三人见孙策实在不好骗，于是干脆不在废话，其中一人直接一箭射在了孙策的脸上，孙策命不久矣 。

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孙策在临死之前，托孤与张昭周瑜等人，并对张昭表示，现如今中原大乱，凭我们的能力坐山观虎斗完全没有问题，你们以后要好好辅佐我的弟弟 。“若仲谋不任事者，君便自取之 。”之后将印绶交给了孙权，并对孙权说道：“横行天下，你不如我;但举贤任能，保护江东，我不如你 。”
建安五年，江东小霸王孙策去世 。
孙策的英年早逝，让很多感到遗憾唏嘘，他与的他的父亲一样，都是天生的战将，天生的将军 。很多人都为孙策的去世惋惜，甚至觉得如果孙策能够活到曹操那个年纪，绝对不会比曹操差，说不定刘备连跟东吴谈判的就都没有...只可惜，历史上的孙策已经没有了在继续站在历史舞台上发光发热的机会 。
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