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出来混 ， 总是要还的 。担任洛阳丞不久 ， 杜审言被贬江西吉州参军 。离开洛阳时 ， 陈子昂为其写了赠序 ， 送别的文士有四十五人 ， 皆作诗文 ， 杜审言亦“挟琴起舞 ， 抗首高歌” 。场面动人 ， 浑然不知前途一片凶险 。到了吉州后 ， 杜审言与同僚“不叶” ， 发生了矛盾 。这一次可不是一般的矛盾 ， 惹得两位上司周季重、郭若讷设计诬陷他 ， 将其下狱并准备处死 。杜审言的次子、杜甫的二叔杜并时年十六岁 ， 在周季重的宴会上 ， “密怀刃以刺” ， 周季重负伤而亡 ， 杜并也被军校砍杀 。周季重临死前感叹：“吾不知杜审言有孝子 ， 郭若讷误我至此!”真是上阵还需父子兵 。杜并的孝行轰动一时 ， 侯门之后、文章与张说并称为“燕许大手笔”的苏颋为墓志 ， 工文辞、与王勃齐名的刘允济为祭文 。杜审言也由此被释放 ， 免官调回洛阳 。
三年后 ， 崔融为其在武则天面前美言 ， 获则天召见并被授五品的著作郎 。授官后 ， 则天问杜审言“卿喜否” ， 杜审言手舞足蹈拜谢 ， 作《欢喜诗》 。之后 ， 五十八岁的他终于开始梦想中的伴驾左右 ， 官职也被升为掌管祭祀物品的膳部员外郎 。作为“方外十友”成员 ， 虽以求仙学道为主旨 ， 但其他道友们处心积虑地积极入仕的态度不可能不影响他 。接近皇帝后 ， 杜审言也与武则天宠爱的张昌宗、张易之兄弟过从甚密 。未见史书记载他与张氏兄弟有何具体勾当 ， 但在中宗反正后流放的张氏集团成员中 ， 杜审言被贬得倒数第二远、仅次于沈佺期 ， 可见其罪过之重 ， 甚至重于为张氏兄弟“捧溺器”的宋之问 。很怀疑他是如晴雯般“枉担了虚名”!宋之问被贬到广东泷州 ， 杜审言和沈佺期分别被贬到位于今天越南境内的峰州、驩州 ， 而李峤只被贬到通州 。彼时杜审言已经六十岁 。贬谪官员不能结伴而行 ， 虽同路 ， 也只能各自独行 。喜幸当时无城管设置 ， 诗人们可以放心在墙上题诗 ， 谓题壁是也 。沈佺期过大庾岭时 ， 看到杜审言留下的诗 ， 便作《遥同杜员外审言过岭》 。而等宋之问经过端州(广东肇庆)时 ， 看到杜、沈等在这里的题诗 ， 也写了《端州驿见杜审言王无竞沈佺期阎朝隐壁有题慨然成咏》 。
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从召回的速度亦可窥杜审言之运气 。李峤、崔融是神龙元年当年即被召回任用 ， 苏味道是次年春夏之际被召回 ， 而杜审言是神龙三年春才遇赦北归 ， 被授予从七品下的国子监主簿 。杜审言为崔融戴孝就是这次回到东都后 。景龙二年 ， 有赖于上官婉儿扩大修文馆的建议 ， 修文馆扩编 ， 杜审言六十四岁时被选为七品的修文馆直学士 。入职不足一年 ， 杜审言辞世 。李峤为其上奏 ， 中宗赠著作郎 。但这一哀荣来得较晚 ， 下葬时 ， 宋之问为其写的祭文中还称其为学士 。四年后 ， 杜甫出生 。杜甫非常钦佩祖父 ， 称“诗是吾家事” ， 赞其“吾祖诗冠古” 。可惜这位“冠古”的大诗人命运多蹇 ， 正所谓“成功不在于拿一手好牌 ， 而是要把手里的坏牌打好” 。
【诗圣杜甫家世显赫：家族成员为官记录保持近三千年】