1998年 , 与高小英主演KBS电视剧《赤足青春》 , 扮演黑帮头目张明石的私生子张耀石 , 孤独行走在正义与邪恶边缘的热血青年 。裴勇俊的屏幕初吻 , 在此剧中献给了高小英 。
1999年 , 裴勇俊与金惠秀、尹孙河合作主演MBC电视剧《我们真的爱过吗》饰演“姜在浩”一角 。
2000年 , 裴勇俊中断演艺生涯 , 进入成均馆大学的影像学系就读 。成绩优秀 , 第一年所有学科均得了A) 。
2001年 , 裴勇俊复出与金承佑、宋允儿出演了MBC水木剧《情定大饭店》剧中 , 饰演有哈佛学历和华尔街背景的“申东贤”一角 。该剧最高收视率达到39.9% 。
2002年 , 与崔智友、朴容夏及朴率美主演了由尹锡湖执导的韩国KBS电视台四季系列的第二部曲《冬季恋歌》 。剧中一人分饰二角 , 同时饰演忧郁纯真高中生姜俊尚和个性开朗洒脱美国归侨李民亨 , 获得KBS演技大赏最优秀演技奖、人气奖、第38届韩国百想艺术大赏最受欢迎演员奖 。2003年4月开始日本NHK电视台通过卫星频道和地面四次播放 。更在2004年8月21日大结局海外剧在日本最高收视率为20.6% 。在日本被尊称他为“勇样” 。日本第一生命经济研究所发表研究结果称 , 《冬季恋歌》播出在日本所带来的经济价值达到2兆3千万韩元 , 其中日本从中获利1兆2250亿韩元 , 韩国1兆1900亿韩元 。
2003年 , 与全度妍、李美淑合作电影《丑闻-朝鲜男女相悦之词》裴勇俊一改往日白马王子形象 , 在个人的首部电影作品里大胆出演情欲戏 , 该片上映11天 , 观众就突破了220万 , 累计观影人次达到350多万观众 。凭借该影片裴勇俊获得第24届青龙电影节最佳男新人奖、最佳人气奖和第40届韩国百想艺术大赏男新人奖 。为了宣传这部电影在2004年春天 , 他先后到访了台湾、新加坡、香港、日本等国家和地区 , 新加坡将一种新种兰花以裴勇俊的名字命名“裴勇俊兰” 。日本NHK电视台向裴勇俊授予感谢状 。
2004年 , 11月裴勇俊推出写真集《TheImageVol.One》作为自己入行十周年的纪念 , 在日本6日卖出10万本一本售价14,700日元) 。到2005年末写真集售出20万本 。2004年日本男性名人搜索词裴勇俊第一 。2004年裴勇俊在日本的尊称勇样入选年度四字成语 , “样样样样”先生)被选为优秀奖 。在日本 , 国外艺人的名字成为年度四字成语的事情还是第一次发生 。2004年《朝鲜日报》在网站举行“2004年重大娱乐新闻票选活动” , 裴勇俊在日本引发的“勇样现象”居首 。
2005年 , 与孙艺珍主演由许秦豪执导的电影《外出》其它译名为《四月的雪》饰演舞台灯光师仁书 。该片还未拍摄完毕 , 日本方面以破纪录的发行价以700万美元高价买走版权 。同时香港也以六位数美元价格购得香港发行权 。该电影9月在亚洲10个国家和地区同时首映 。虽然在韩国的票房成绩普通约为81万人次 , 但在日本首日观众入场人次高达15万 , 两天票房达3.5亿日元 , 上映23天观众就突破了200万 , 在日本最终总票房创下300万人次 。由于影片尺度问题并未能在国内院线正式引进上映 , 为了争取《外出》在中国上映 , 中国影迷发起了万人签名最终促使了《外出》在中国院线的全面上映 。11月11日裴勇俊第一次正式访问中国内地为《外出》宣传 。
2006年 , 裴勇俊登上日本高中地理与历史教科书《现代社会》 。裴勇俊登上台湾教科书《公民与社会》 。裴勇俊的蜡像成为首位韩国人被进入在香港杜莎夫人蜡像馆展出 。
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