1987年6月,发行以民歌风为基调的专辑《什么样的你》;同年主持台视综艺节目《我爱彩虹》,在节目中凤飞飞除了进行歌唱表演外,还与杨丽花搭档演出《唐伯虎点秋香》 。1988年元旦,主演的爱情电影《春寒》在北京上映;2月,发行专辑《凤飞飞演艺生涯二十周年精选》 。
真善美唱片时期
1990年8月,加盟真善美唱片公司 。1991年1月20日,参加《民生报》举办的“金曲龙虎榜颁奖典礼,并演唱歌曲《浮世情怀》;2月,发行专辑《浮世情怀》,这张专辑也标志着凤飞飞的音乐走向更人文,专辑中的歌曲《追梦人》是武侠剧《雪山飞狐》的片尾曲,这首歌曲不仅在发行后受到广泛关注,亦成为是凤飞飞歌唱生涯的代表作;11月,凭借《心肝宝贝》获得金曲奖年度最佳歌曲奖提名;同年由她演唱的《永远在等你》获选成为新加坡SBC电台《一代天骄》的主题曲,《回家的路我会自己走》亦被选为插曲;年底,推出专辑《今天的女人和昨天的那女孩》 。
EMI唱片时期
1992年7月,加盟EMI唱片;同年成立“飞飞工作室”;8月,发行专辑《想要弹同调》,在这张专辑中,她打破闽南语歌谣的悲情传统,以一种幸福的方式来演绎歌曲 。1993年5月,为侯孝贤执导的电影《戏梦人生》演唱插曲《写伫云顶的名》;11月,参加金马奖颁奖典礼,表演黄梅调《梁山伯与祝英台》,并担任金马奖最佳电影歌曲奖的颁奖人 。
1994年,发行国语专辑《陪伤心人说往事》 。1997年,发行专辑《想要弹同调精选辑》,这张专辑也是台湾第一张采用数字高音质技术HS-2088录制的唱片;同年她和费玉清合作主持的台视综艺节目《飞上彩虹》因收视率不佳而停播,之后她选择淡出演艺界 。
1998年9月,发行专辑《凤飞飞三十周年飞精选》 。1999年3月,在“梦想家搜寻网”举办的“网络妇女周世纪末台湾十大名女人票选”活动中名列榜首 。
2003年,复出歌坛;11月14日-16日,在台北国际会议中心举办35周年演唱会,并在演唱会上演唱了《追梦人》等代表作 。2007年4月13日-14日,在高雄市立文化中心至德堂举行演唱会,演唱会上她以电影为主轴,演唱了多首电影主题曲 。2007年9月15日,在上海大舞台举行演唱会,这也是凤飞飞在中国内地的首场个人演唱会 。
金牌大风时期
2009年,加入金牌大风唱片公司;12月18日,发行专辑《想要跟你飞》,专辑共收录15首歌曲,其中13首为精选曲目,专辑同名主打歌曲《想要跟你飞》是一首在日本混音完成的情歌;12月19日-20日,在台北国际会议中心举行“凤飞飞流水年华演唱会”,演唱会以“跨年气氛”为构思概念,并以“流水年华”为主题 。
个人生活
感情生活
1980年,凤飞飞与香港商人赵宏琦结婚 。1989年2月,凤飞飞的独子赵彣霖出生;之后凤飞飞便随丈夫赵宏琦定居香港 。2009年,凤飞飞的丈夫赵宏琦因肺癌逝世 。
个人喜好
1958年,凤飞飞的母亲用做衣服剩下的布料给她做了一顶帽子,她戴上帽子后感觉不错,从此之后她就喜欢上了帽子 。1974年,凤飞飞在跑场表演,由于时间紧张来不及做头发,情急之下她戴上一顶红色鸭舌帽登台演唱 。回家后,她翻出了自己所有的帽子,总共十余顶,从那之后,她到任何场合,总会帽不离身 。截止2012年,她已经收集了超过600顶帽子,而且她还为这些帽子编辑了一本档案 。
左耳失聪
凤飞飞小时候喜欢和二哥玩“闷水比赛”,她把头埋到水里以后导致了左耳细菌感染 。1971年,凤飞飞被医生诊断为耳膜溃烂、左耳失聪 。1983年,她装上了人工耳膜 。
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